Bobby Solo estreou no Festival de Sanremo em 1964 cantando Una lacrima sul viso mas, em razão de um problema vocal, teve de cantar em playback, fato que impediu sua vitória, por não ser permitida tal forma de apresentação. A canção tornou-se sucesso mundial. Ele venceu o mesmo Festival, no ano seguinte, com a canção Se piangi se ridi e novamente, em 1969, cantando Zingara.
Bobby Solo participou 12 vezes do Festival de Sanremo, com as seguintes canções:
1964 – Una lacrima sul viso
1965 – Se piangi se ridi
1966 – Questa volta
1967 – Canta ragazzina
1969 – Zingara
1970 – Romantico blues
1972 – Rimpianto
1980 – Gelosia
1981 – Non posso perderti
1982 – Tu stai
1984 – Ancora ti vorrei
2003 – Non si cresce mai
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